Chicago es la segunda ciudad con más rascacielos después de Hong kong, tiene 43 edificios que superan los 200 metros, cuatro de los cuales están entre los veinte más altos del mundo, así como el edificio más alto de Norteamérica, la torre Willis más conocida como la torre Sears que con sus 442 metros es la 6ª más alta del planeta.
Esta ciudad es un referente arquitectónico ya que mezcla arquitectura de mediados de siglo (más fina que la actual) con los rascacielos post modernistas. Es por ello que tiene uno de los Skyline más bonitos de los que se puedan ver.
